Ο Άγιος Ιωάννης Αρκαδίας αναφέρεται για πρώτη φορά το 1435 στο Χρονικό της Αλώσεως του Γεωργίου Σφραντζή και πιθανόν πήρε το όνομά του από την εκκλησία του Αγίου Ιωάννη του Προδρόμου, που βρίσκεται στο κάτω μέρος του χωριού. Το 1638, το χωριό ανακηρύχθηκε Σταυροπηγιακό, δηλαδή Πατριαρχική Εξαρχία, με έδρα τον ναό του Αγίου Βασιλείου. Το 1765, ιδρύθηκε σχολείο στον ναό του Αγίου Δημητρίου, μετόχι της Μονής Λουκούς Αρκαδίας. Το 1798 στο χωριό χτίστηκε, από τον Δημήτριο Καρυτσιώτη (1741 - 1819), μια σχολή στην οποία φοιτούσαν νέοι από τον Άγιο Ιωάννη και από άλλα χωριά. Σαν παράρτημα της σχολής χτίστηκε το 1805 στο Άστρος άλλη μία τέτοια σχολή, η οποία σήμερα αποτελεί το Αρχαιολογικό Μουσείο. Η σχολή αυτή, λειτούργησε κατά τα έτη 1798 - 1826 και απέκτησε μεγάλη φήμη, καθώς στη Σχολή Καρυτσιώτη, συνέρρεαν μαθητές από διάφορα μέρη της Ελλάδας.
Η συνεισφορά του Αγίου Ιωάννη στην επανάσταση του 1821, ήταν σημαντική, καθώς ανέδειξε σημαντικές προσωπικότητες όπως ο Πάνος Σαρηγιάννης και ο Αναγνώστης Παπάζογλου, αλλά και τους οικιστές του παραλίου Άστρους, αδερφούς Ζαφειροπουλαίους (Ιωάννης Ζαφειρόπουλος, Κωνσταντίνος Ζαφειρόπουλος και Παναγιώτης Ζαφειρόπουλος (Άκουρος)), που έπαιξαν καθοριστικό ρόλο στην προετοιμασία και κατά τη διάρκεια της επανάστασης. Με την έναρξη της επανάστασης, οργανώνονται πάνω πάνω από 100 Αγιαννίτες, με σημαντικότερο τον πεσόντα Γεωργάκη Διγενή, οι οποίοι υπό την αρχηγία των Ζαφειροπουλαίων, ενώθηκαν με τα διάφορα στρατιωτικά σώματα της Κυνουρίας. Σημαντική ήταν και η συμμετοχή τους σε διάφορες μάχες, όπως των Δολιανών, των Βερβένων, Τριπολιτσάς κ.α.
Το καλοκαίρι του 1822, ο Άγιος Ιωάννης έγινε πρωτεύουσα της Προσωρινής Κυβέρνησης της Επανάστασης, από τις 15 Αυγούστου μέχρι τη 1 Οκτωβρίου. Το 1826 το χωριό καταστράφηκε ολοσχερώς από τις ορδές του Ιμπραήμ Πασά, ενώ την ίδια τύχη είχαν και άλλα χωριά της περιοχής. Ο Ιμπραήμ Πασάς, κατέστρεψε επίσης πολλές εκκλησίες, όπως του Άγιου Βασιλείου, του Αγίου Ευστρατίου, του Αγίου Πέτρου και πολλές άλλες, όπως επίσης και την Σχολή του Καρυτσιώτη. Το 1845, το χωριό έγινε έδρα της Επαρχίας Κυνουρίας. Από το 1834 έως το 1912, αποτέλεσε θερινή έδρα του Δήμου Θυρέας. Από αυτό το χωριό προήλθε το Άστρος, το οποίο ονομαζόταν μέχρι το 1961 Αγιαννίτικα Καλύβια, αλλά και κάποιοι άλλοι οικισμοί.
Ο Άγιος Ιωάννης, βρίσκεται χτισμένος αμφιθεατρικά στις πλαγιές του όρους Σαραντάψυχου. Το χωριό, έχει πολλές εκκλησίες όπως ο μεταβυζαντινός ναός του Αγίου Γεωργίου στην πλατεία (15ος αι.), η Αγία Παρασκευή με το νεκροταφείο, ο βυζαντινός ναός του Αγίου Ιωάννη Προδρόμου (15ος αι.), η Παναγία, ο Προφήτης Ηλίας, ο Άγιος Δημήτριος λίγο πιο έξω απ 'το χωριό και ο Άγιος Ιωάννης Θεολόγος, πρώην μονή και επίσης εξωκλήσι. Υπήρχαν επίσης και άλλες εκκλησίες, οι οποίες καταστράφηκαν από τον Ιμπραήμ πασά. Τα σημάδια της επιδρομής του, είναι ακόμη ορατά, καθώς στο εσωτερικό του Αγίου Γεωργίου, σώζονται ακόμα οι ξιφισμοί στις αγιογραφίες από τους Οθωμανούς, καθώς και σημάδια πυρκαγιάς.
Το χωριό έχει πολλές παραδοσιακές βρύσες, όπως το Σουληνάρι, το Περδικονέρι, το Πηγαδάκι, η Μούσγα, του Προδρόμου κ.α. Λίγο χαμηλότερα από τον ναό του Προδρόμου, σώζονται 5 νερόμυλοι, οι οποίοι λειτουργούσαν μέχρι πρόσφατα και άλεθαν με το νερό του Προδρόμου. Λίγα χιλιόμετρα έξω από το χωριό βρίσκεται το Κάστρο της Ωριάς, που χτίστηκε το 1256 από τον Φράγκο ηγεμόνα Γουλιέλμο Β΄ Βιλλεαρδουίνο, προκειμένου να υποτάξει τους Τσάκωνες τις περιοχής. Πολύ κοντά στο χωριό βρίσκονται και οι περίφημοι καταρράκτες της Λεπίδας. Το χωριό έχει παραδοσιακά οικοδομήματα, ξενώνες, ταβέρνες και είναι κατάφυτο με πλατάνια. Το καλοκαίρι και στις γιορτές, το χωριό έχει πολύ κόσμο και ιδιαίτερα στα πανηγύρια της Αγίας Παρασκευής, του Προφήτη Ηλία, τον Δεκαπενταύγουστο, του Αγίου Παντελεήμονα και του Προδρόμου. Επίσης κάθε χρόνο του Αγίου Γεωργίου γίνεται αναπαράσταση παλιού εθίμου και πανηγύρι, με περιφορά της εικόνας στο χωριό με άλογα και με κατοίκους με παραδοσιακές φορεσιές (φουστανέλες κα.). Το χειμώνα οι κάτοικοι του χωριού κατεβαίνουν στο Άστρος, αφήνοντας το χωριό με λίγους ανθρώπους.
Ο ναός του Αγίου Γεωργίου στην κεντρική πλατεία
Ο ναός του Προδρόμου στο κάτω μέρος του χωριού
Οι καταρράκτες της Λεπίδας
Το κάστρο της Ωριάς